Юли 813 г. Българската войска обсажда Константинопол. В хода на масираното настъпление в Тракия хан Крум поверява обсадата на Одрин на своя брат и продължава военния марш към византийската столица. Огромна българска армия обгражда града от Влахерните до Златните врата. От крепостните стени уплашените жители на Константинопол наблюдават ритуалните жертвоприношения, които българският владетел извършва в качеството си на върховен жрец на бог Тангра. По време на започналите преговори ромеите устройват засада и правят опит да убият българския владетел. Разярен от това, хан Крум нарежда да бъдат опожарени и разграбени околностите на Константинопол.
Хан Крум управлява в годините между 803-814 г. Той е считан за родоначалник на нова ханска династия и голям пълководец. Първоначално води политика на мир с Византия и насочва своето внимание към северозападните граници на българската държава, които са застрашени от франките. През 805 г. се възползва от тяхната победа над аварите и успява да включи в пределите на България източната част от държавата им.
Разширяването на българските владения на запад предизвиква сериозно безпокойство в Цариград и през 807 г. император Никифор I Геник предприема поход, като стига с войските си до Одрин. Като се възползва от нарушаването на добросъседските отношения, хан Крум на свой ред потегля на юг. През 808 г. се насочва по долината на р. Струма и разгромява посрещналите го там византийски войски, а през 809 г. превзема Сердика (днес София).
Обезпокоен от неговите успехи, през 811 г. византийският император нахлува в пределите на България с голяма войска. Като отхвърля предложения му от хан Крум мир, Никифор I Геник преминава старопланинските проходи и стигна до столицата Плиска. След като взима със себе си съкровищата на българския владетел, я опожарява и потегля назад. По пътя неговите войници ограбват и опустошават българските земи.
Хан Крум успява да организира голяма войска и да привлече на помощ аварите. Той посреща византийския император при Върбишкия проход. В сражението на 26 юли 811 г. византийските войски са напълно разбити, загива и Никифор I Геник заедно със своите военачалници. След сражението хан Крум заповядва да отрежат главата на Никифор I Геник, която няколко дни е държана на показ, набита на кол. След това, отново по заповед на хан Крум, черепът на императора е обкован със сребро. От него хан Крум пие в чест на своята победа.
През следващата година българският хан предприема нови действия против Византия. Тъй като не разполага с достатъчно сили, за да я разгроми окончателно, той предлага мир на новия византийски император Михаил I Рангаве. От Цариград следва отказ. Византийският владетел потегля на поход против България, но при Версиникия, близо до Одрин, неговите войски претърпяват поражение (22 юни 813 г.). След тази победа българският владетел стига безпрепятствено до Цариград. Той отново предлага на византийския император мир. Но след като разбира намерението на византийците да го ликвидират, се оттегля и започва да се готви за окончателното завладяване на византийската столица. По време на тази усилена подготовка внезапно умира.
Ивайло е български цар в периода 1278-1279 година. За неговия произход има предположение, че е от най-бедните слоеве на населението.
Цар Константин I Тих Асен (1257-1277) е неспособен да защити държавата и поданиците си oт постоянните нашествия на татарите. Това дава възможност на Ивайло да оглави народното недоволство и да стане водач на въстание, което започва през пролетта на 1277 г. През лятото на същата година Ивайло се изправя срещу монголо-татарите от Златната орда. Той успява да разгроми няколко татарски дружини, което му носи още по-голяма известност. За кратко време успява да прочисти страната от татарските банди и така все повече области преминават на негова страна и го признават за цар. В края на 1277 г. се състои битка между Ивайло и цар Константин Тих. Царската войска е напълно разгромена, а самият цар – посечен от Ивайло.
Византийският император Михаил VIII Палеолог вижда възможност да се възползва от положението в България. Той желае българският престол да се заеме от по-слаб владетел, който да бъде под негово влияние, затова решава да подкрепи сина на цар Мицо Асен (1256-1257), когото провъзгласява за цар под името Иван Асен III и жени за своята дъщеря Ирина Палеологина. Когато царица Мария, съпругата на Константин Тих, научава за това, тя взема решение да предложи на Ивайло брак и съответно българския престол. Така Ивайло влиза в Търново и през пролетта на 1278 г. става законен български цар.
Обстоятелствата принуждават Ивайло да воюва на два фронта – срещу ромеите и срещу татарите. Първоначално удържа победи срещу ромейските войски на юг през лятото и есента на 1278 г. После потегля срещу татарите, но е принуден да се защитава в крепостта Дръстър. Обсадата продължава 3 месеца, а в Търново плъзва слух, че Ивайло е загинал. Търновските боляри отварят вратите на столицата пред Иван Асен III и съпровождащата го византийска войска (началото на 1279 г). Неочаквано обаче Ивайло се появява пред Търново. В отговор на това в България навлиза 10-хилядна византийска войска. На 17 юли 1279 г. Ивайло изненадващо връхлита върху ромейския стан край Девня. Ромеите са напълно разгромени.
Ивайло бива посечен по заповед на византийските дипломати по време на посещение на татарски хан.
