През лятото на 986 година византийският император Василий ІІ навлиза дълбоко в пределите на България и достига до град Средец, като безуспешно се опитва да го превземе.
На 17 август в прохода “Траянови врата” българите обкръжават оттеглящите се от София ромейски колони, преграждат пътя на византийците за отстъпление и ги нападат в планинските теснини. Сражението се командва от цар Самуил, а в него взимат участвие и брат му Арон, както и синът на цар Петър – Роман (971 – 997).
По-голямата част от византийската войска е избита, а император Василий ІІ преминава през прохода, за да се спаси във Филипопол (Пловдив). Разказите на хронисти представят бягството му като паническо – императорската палатка и знаците на императорското достойнство са изоставени и завладени от българите. Последвалото поражение на неговата армия осуетява плановете му да покори още в края на 80-те години на Х век България. Победата при Траянови врата укрепва увереността на Самуил във възможностите на неговата войска и стабилизира позицията му на водач на българския народ.
