Владимир Чешмеджиев започва гимназиалното си образование в Европейското училище в Брюксел, като по време на престоя си задълбочава своите интереси в областта на българската история и осъзнава значението на националната общност. Завършва Първа английска езикова гимназия в София. Основател и ръководител на благотворителната организация Клуб „Родолюбие и отечествознание“. Студент по право в Софийски университет „Св. Климент Охридски“ от 2019 година.